John Sheets trat im April 1985 bei Brown Harris Stevens als Immobilienmakler ein und bekleidet die Stellung eines Direktors. Bevor er nach Manhattan kam, sammelte er Immobilienerfahrungen im Immobiliengeschäft seiner Familie in Los Angeles. Ursprünglich war Musik sein Ziel – er schloss ein Musikstudium an der University of California in Irvine mit Magna Cum Laude ab und wählte für sein weiterführendes Studium das Amherst College in Massachusetts –, doch fand er größere finanzielle Harmonie im Verkauf von Millionen-Dollar-Grundbesitz.